离开了桑巴王国，赵凡决定冒一次险，他没有沿海岸线飞行，而是直接飞往了圣乔治。
加勒比海国家没有如同赵凡前世的地球一般直到20世纪70～80年代才纷纷独立。在1850～1855年这超凡复苏后的5年时间里，因为海洋中超凡怪兽的数量不断增加，位阶也不断升高，导致各国的海上运输业不断萎缩，曾经的日不落帝国也辉煌不再，只能进行一些近海航行。所以这些英法、西班牙、葡萄牙的殖民地纷纷独立，加勒比海外海的英法殖民地因为多为岛屿，而且多为一岛一城，所以组成了一个由多个岛城联合而成的共同体——加勒比联邦。
赵凡此次去的圣乔治就是其中一座岛城。这座城市过去是一座港市，超凡复苏后远洋航运萎缩，但岛屿到岛屿，近海岛屿到大陆之间的近海航运却能维持下来。像圣乔治这样的港市依靠着作为海空中转站保持着繁荣。
赵凡来到这里除了补充一番前段时间的消耗之外，还想体验一番像大航海时代一样乘风破浪的感觉，毕竟上次在樱花国濑户内海的航行因为要照顾晕船的老婆，体验感极差，一点没有航海的感觉。这次赵凡根据获得的一张宣传单，搭乘上一艘名为“破浪号”（breaker）的三桅盖伦帆船进行这次航行。至于为什么近海运输不使用蒸汽轮，蒸汽机巨大的噪音等于直接告诉附近的海兽们外卖来了。
海上运输业的繁荣常常催生出一样东西——海盗。毕竟这世间总有那么一小撮的人想要不劳而获。这不出航才一天，破浪号就被一艘三桅三角帆船给盯上了。作为盖伦帆船顺风时航速较快，可逆风时不如使用三角帆的三角帆船。离开格林纳达岛一进入外海风向就变成了逆风，破浪号很快就被三桅三角帆船给追上了。
两船的距离不断靠近，10海里，6海里，2海里。当破浪号上的人都能看见对面船上的人脸时，对面的三角帆船升起了海盗旗。赵凡立刻炸毛了，我是作了什么孽啊，每次出门都不安生，这次也就是航个海度个假，怎么就遭贼了啊！太没天理了！
眼看对面的海盗船开始发射锚索勾住破浪号，赵凡开始到处找掩体，准备等海盗登船时来个反杀。可同行的人却像粉丝看偶像明星一样兴奋的欢呼起来，看起来不是将要被抢劫而是某个偶像明星将要登场一般。
摸不着头脑的赵凡也没有急着找掩体隐蔽了，他拉过一个欢呼的小伙问道：“我们不是正在被抢劫吗？怎么大伙高兴成这样，脑子坏掉了吗？”
那个小伙子用看傻子的眼神看了一眼赵凡：“乡巴佬了吧！没见过世面吧！这可是这条航线上的特色表演项目，加勒比海盗抢劫商船，别处可看不到。”说着又朝着海盗船欢呼了起来。
赵凡正摸不着头脑，船长走到他的旁边，让他仔细看一看船只的宣传单。最后赵凡在角落发现了一行字：本次航行过程中有加勒比海盗劫船表演，乘客有需要将宝贵物品投保请联系xxx先生，xxxxxxx保险公司承保。
很快，两艘船的船帆都被降了下来，水手们在两船之间搭起跳板，接着一群穿着女子学院制式泳衣的高中女生们手持刀剑和枪械踏过搭设在两船之间的跳板，蹦上了破浪号，最后一个头戴带达达尼昂式的帽子，身上披着海盗船长大氅的金发少女，如同漫画人物一般跃起，跳到了破浪号甲板上，高声的宣言道：“我是女王号（monarchess）的船长凯瑟琳，我宣布你们正在被我抢劫。”
赵凡看着旁边兴奋的小伙，有点明白为啥这帮家伙被抢劫还如此兴奋了，原来是一群抖m的LSp啊！凯瑟琳看着欢呼的人群有些头疼，你们正在被抢劫诶，欢呼是个什么鬼，还有那边那个拿着照相机猛拍的东方人，你在往哪拍啊，怎么总是冲着姐妹们的前胸和大腿去拍。
看到赵凡正对着手下的泳装船员们的羞人部位疯狂拍摄。凯瑟琳有些恼火，她直接走道赵凡面前，挡住了赵凡的镜头，然后用嫌弃的语气说道：“工作期间谢绝搭讪，还请勿对我的员工进行职场骚扰。”赵凡看了一眼面前女海盗船长好到爆裂的身材，有些意犹未尽的问道：“你们多大年纪啊，怎么会来进行这样的表演。泳装是你们的演出服吗？”凯瑟琳听到这话立刻破防了，她气鼓鼓的说道：“还不是那个讨厌的游泳教练，不按时下课，害的大家连换衣服的时间都没有，只好穿着上课的泳衣就来工作了。不然你以为我们为什么会穿着泳装来打劫啊！”
赵凡看着这个有着御姐范的未成年女子高中生，起了攀谈的欲望，在一番交流后得知凯瑟琳的全名是凯瑟琳·蒂奇，是传奇海盗“黑胡子”的后裔。她和同班同学们就读于圣乔治女中，这是格林纳达岛唯一的女子高中。
近些年由于教育经费不足，圣乔治市政府想要将女校和其他学校合并来减少支出。这让自认为是独立女性的凯瑟琳无法接受。女校存在的意义就是教授给女孩一些女性特有的知识，如果只是为了学习大众性的知识没必要专门来女校学习。基于这一理念她带领同学们集资购买了一艘三桅三角帆船来进行海盗劫船表演。获得的金钱用来补贴学校，以避免学校被合并。
本来她和同学们想把这艘三桅三角帆船直接命名为安妮女王复仇号（queen Anne's Revenge）的，可市政府认为这个船名是传奇海盗“黑胡子”爱德华·蒂奇系列传说的一部分，不允许她们使用。她们只好求其次将船命名为女王号（monarchess）。
在询问道为什么想要做海盗劫船表演时，凯瑟琳说道：“这也算是一种纪念祖先的活动。实际上我们只是‘扮演’了一群观众认为的海盗而已。和真正杀人越货的海盗没有关系。”
最后赵凡打算逗逗眼前这个“海盗船长”，他拿出一块百达翡丽手表，这是他在欧洲买的纪念品。这块手表他表示将直接赠与圣乔治女中。同时他还想和凯瑟琳船长留下一张合影。凯瑟琳本来对合影什么的也没意见，毕竟过去也有游客会要求合影。但今天因为穿着泳装来劫船情况特殊，听到赵凡合影的要求后想到这让人羞涩的一幕会被永久留下来后，一时气急差点哭出来。
看着面前气鼓鼓，眼角还有委屈的泪花，一副你不好好哄我就哭给你女王号看的海盗船长。赵凡乖乖交出了自己手上的高档手表，提也不敢提合影的事。不敢违抗啊，到时把海盗船长弄哭了，秀丽的海盗们也许不会对自己施暴，可同船的LSp们百分百会把自己给扔到海里祭神。
收缴完财物，海盗水手长交给凯瑟琳船长一式两份物品清单，凯瑟琳签字后交给了船长一份，破浪号船长则拿出一张保险单让凯瑟琳船长签字。完成必要手续后凯瑟琳带着她的船员回到了女王号上，然后两船分开，破浪号继续自己的航程，女王号返回圣乔治，等待下一次的抢劫。
经过半月的航行破浪号来到了本次航行的终点——哈瓦那。哈瓦那曾经是西班牙在美洲的主要堡垒和西半球最大港口。也是过去西班牙向旧大陆输送糖、雪茄烟、朗姆酒等新大陆特产的集散地和起运港，现在是加勒比联邦的首府。在赵凡上辈子1898年的美西战争中西班牙把古巴岛、吕宋岛、关岛、波多黎各岛统统赔给了美国。但在地球超凡复苏后，曾经的列强们自顾不暇，这些曾经的殖民地也纷纷独立。
在哈瓦那赵凡体验了朗姆酒和哈瓦那雪茄，面对烟酒的诱惑，赵凡虽然并不嗜好烟酒还是买下了好几大桶朗姆酒和好几箱哈瓦那雪茄。
到了古巴，赵凡除了购买烟酒他还想体验一把海明威笔下《老人与海》里海钓的感觉。于是非常作死的买了一套渔具又租了一条手划船去海钓。
于是赵凡悲剧了，第一天完全没有收获，（各位是否还记得这货LV2的钓鱼技能）而且用作鱼饵的飞鱼还被小鱼给啄食了。
第二天，赵凡改用带血的鲜饵，结果鲜血没有引来马林鱼却引来了鲨鱼，结果钓鱼变成了落难漂流，直到第二天鲨鱼群才离去。
赵凡不死心，他回到岸上向老渔民请教，在学习了数天后，赵凡再次出海，可依然一无所获。最后不死心的赵凡直接雇佣了几个渔民，让他们出海时带上他一起出海。
这次出海连上赵凡一共有四人，都是壮年渔民，出海后天气晴好，来到预定钓鱼地点后不到30分钟其中一位渔民就吊起来一条鲯鳅，算是开了个好头，接着其他几位渔民也各有斩获，至上午10:00海钓结束，赵凡依旧空军。o(n_n)o哈哈~
赵凡虽然有心继续海钓，可附近渔民听说赵凡是“事迹”后一致认为此人倒了血霉，若不想被传染最好远离他。于是海钓空军的赵凡亲自享受了一番《老人与海》里圣地亚哥老人的待遇。
赵凡伤心的离开了哈瓦那，他搭乘飞艇去了塔城，可这里和影视剧里的佛州迈阿密到处是沙滩不同，这里是佛州的政治中心，州府所在地。和鹰酱南方所有州一样，这里有为数不少的非裔居民，毕竟这个世界的鹰酱没有经历过统一战争，超凡复苏没几年，面积广阔的种植园就成了野外大型草食性怪物的觅食地，那时无论你的皮肤是何种颜色，所有战职者必须同心协力一起赶走这些闯入者，不然别说收成就连性命都不一定保得住。
赵凡没有在塔城做过多停留，他选择穿越鹰酱南部各州回到洛圣都，可还没等他离开旁边的阿拉巴马州却得到了隔壁密西西比州爆发了龙卷风，赵凡不得不绕路墨西哥，在从德州边境返回鹰酱。
赵凡在飞艇上看着德州的牧场，他想到了自己在北海道的牧场，要不要在这也弄一片地呢？可马上他就否决了这个方案，他可没太多的心腹掌控这些产业。还是老老实实做娃娃比较实际。可前方那一处空间扭曲是怎么回事？
赵凡突然发现鹰酱德州的上空有一处空间裂隙。他不敢直接飞过去探查，只能让飞艇下降，然后找当地的治安官来处理。
可当治安官来到时，全地球人类的脑海中却传来一声叹息，接着一个自称“游戏管理员”的存在开始发言：“地球上所有末日游戏玩家们，我对你们非常失望，本来由于游戏错误将灵气复苏的时间提前了150年，为了弥补这个错误，游戏策划特意多开了两个版本弥补前期科技和神秘力量的落后状况，并引入域外人员增加玩家人数弥补初期的人口劣势，可你们没有珍惜。现在游戏即将开始第三个资料片《历史不曾忘记》。祝你们好运。”接着跳出一个168:00:00的倒计时牌。
赵凡也顾不上什么空间裂隙了，在治安官惊讶的眼神中，直接拿出雅雅的精灵球放出飞龙兽，骑上去就直奔洛圣都飞去。一路上雅雅飞累了就停下来饮食、休息，休息好了接着飞，紧赶慢赶终于在倒计时开始第五天回到了洛圣都，回到家的赵凡一言不发，立刻让阿德里安娜和莉莉娅带其他人开始收拾东西，也没有解释为什么。而他自己则立刻开始睡眠补充体力，这一睡就是一天。终于在倒计时还有20个小时的时候赵凡醒了过来。