很快，徐州从事糜竺再一次来到扬州，就徐州牧陶谦病重之事，请求扬州提供帮助。
很可惜这次糜竺没能见到郑宝，他被郭嘉给挡下了，临走时，郭嘉让他去找袁术，或许袁术愿意帮陶谦一把。
无奈之下，糜竺只好前往豫州汝南郡，寻求袁术的帮助。
几天后，郑宝得知吕布入主陈留的消息，看来曹操回军的速度还是慢了些，陈宫联合张邈张超兄弟已经投向吕布这位猛人。
进入陈留，吕布志得意满，在陈宫的辅佐和张邈兄弟的帮助下，他轻轻松松夺得兖州近半土地。而后他又发兵攻打濮阳，此时镇守濮阳的东郡太守夏侯惇救援陈昱去了，濮阳空虚，几乎等于拱手相让吕布。
吕布入初入兖州，得张邈兄弟及兖州官吏协助，兵锋之锐，无可抵挡，附近州郡皆望风而降，仅有甄城，范县，东阿县三个地方宁死不降，坚持战斗，等待曹操返回。
为了早日拿下这三个地方，吕布也是发狠猛攻，不计代价。
陈昱等人据城死守，吕布大军进攻不利，又因为得知曹操已经率军返回兖州，陈宫建议吕布集中兵力早日拿下东阿县，将曹操挡在外面，到时候兖州内部，依然可以慢慢征伐。
吕布能得到兖州，都是陈宫张邈等人出力，陈宫的建议，他当然要听。于是吕布将大军开往东阿县，准备将曹操挡住。
也许是天不亡曹操，他赶在吕布到达东阿县之前赶回了兖州，双方在东阿县大战几场，互有胜败。
吕布军知道曹军主力返回，当即后撤扎营准备长期作战。
曹操见此，在心里把陈宫等人臭骂了个遍，他是如此相信这些人，甚至出征之时，他都跟家人说了，如果他征伐徐州不利，可以去投奔张邈。
陈宫曾经救过曹操，因此颇受曹操敬重，在对付兖州黄巾的过程中，他立功很多，颇有建树，所以曹操出征时，将他放在了后方。
可是谁能想到，就是这些自己信人的人，在自己进攻徐州的时候，在背后下死手！后期的曹操疑心病重，多半有这方面的原因。
吕布和曹操在东阿县交手，最终因为初来乍到，被曹操找到机会击败，双方的战场转移到濮阳附近。
兖州打得如此热闹，徐州是一阵鸡飞狗跳，因为陶谦的病，越来越严重，有的时候迷糊到不认识人，看样子是时日无多。
糜竺从豫州返回，将袁术帮忙的条件，告诉陶谦，气得陶谦差点坐床大骂袁术贪婪！
为什么呢？
因为袁术给出的条件是，徐州给他三十万石粮草，他才会酌情考虑出不出兵。
这不明白着欺负人嘛？
陶谦自知守不住徐州基业，又不想让自己两个不成器的儿子踏入这乱世争斗的漩涡之中，心中有将徐州送人的打算。
一天，陶谦的精神状态不错，他让人将糜竺找来，屏退左右后道：“子仲啊，你看刘备此人如何？”
主公问话，糜竺也没多想，随口答道：“刘玄德乃汉室宗亲，常有保国安民之志，假以时日，或可成为一方豪杰人物。”
这话糜竺可不是瞎说的，得知他回来，刘备已经拜访他好几次了，经过几次友好交谈，他对刘备的印象还不错。起码这家伙很会说话，总是礼数周到，给人以如沐春风的感觉。
听到糜竺对刘备的评价颇高，陶谦微微一笑，说道：“我将徐州托付给刘备，如何？”
“什么？”
糜竺大吃一惊，他没想到郑宝曾经说过的话，居然有变成现实的趋势。
“主公当好好休养身体，岂能将一州百姓，交付给他人？”糜竺劝道。
如果不是见过郑宝，听过郑宝那些耸人听闻的话，糜竺即便知道陶谦的想法也不会有太大的情绪波动。因为刘备给人的感觉是真的不错，领导徐州也不是什么大问题。
只是见过了郑宝后，糜竺觉得陶谦如果真的想将徐州送人，还不如送给扬州牧。
因为那位有保护徐州的能力！
如果刘备得到徐州，他哪里有实力抵挡那即将到来的暴风雨？
陶谦似乎已经作出决定，一定要将徐州让出去，而他选定的人，不是别人，正式常常将汉室宗亲身份挂在嘴边的刘备刘玄德。
为什么呢？
一来刘备是皇亲，接手徐州道义上问题不大，二来刘备如今没什么实力，突然得到徐州，受此大恩，刘备必定会保他后代衣食无忧。
“子仲，你帮我多接触刘玄德，看他品行如何，倒是是个什么样的人。”陶谦说道。
“喏！”
主公吩咐的事情，糜竺自是要努力去办，因此尽管和刘备才见过没有多久，糜竺回府的第一件事情，还是派人前往沛县，将刘备请过来一叙。
当然除了要跟刘备好好交流外，糜竺也没有忘记要帮郑宝修建烧刀酒楼，半年的期限，说不急其实也急，毕竟徐州那么几个郡，有的地方造价不菲，还得他亲自出马才能谈妥。
不过眼下陶谦的情况很不乐观，糜竺暂时不能离开太远，因为陶谦一旦断气，他随时要主持徐州大局，否则徐州将会乱成一锅粥。
……
沛县。
得知糜竺从事有请，刘备带着关羽张飞两位猛人骑上战马就往彭城赶，下午便赶到糜竺家里。
书房中，糜竺向刘备询问了一些管理敌方的策略方法，刘备都能对答如流，而且刘备施政，偏向于仁，这点比较符合陶谦的理念。
怪不得陶谦对刘备这么上心，两位私底下应该见过面了。
“玄德，不知你对如今徐州形势如何判断？”糜竺问道。
这个问题比较敏感，即是考验刘备的才能，也有试探刘备野心的目的。
“徐州，四战之地也，非雄主不能守！”
刘备倒也光明磊落，糜竺怎么问，他就怎么回答。
徐州就是一块肥肉，谁都知道，想守住这块肥肉，需要一位有能力有实力的雄主，在刘备心目中，自己就是这位雄主。
但是在糜竺心里，刘备虽然有些才能，但比起扬州牧郑宝来，还撑不起雄主之名。
刘备的这个回答，使得糜竺的思绪飘到了扬州。